La nobleza, durante los últimos siglos de la Edad Media, en un Estado que aún no contaba con ejércitos permanentes ni tenía estructurada su defensa, estaba al servicio del reino agrupada en órdenes o hermandades caballerescas que, a lo largo del devenir histórico, tuvieron mayor o menor raigambre según la época y los territorios.
Con el paso del tiempo, para evitar la pérdida de la vocación militar manteniendo la unión de la nobleza al servicio de la Corona, Felipe II (1572) y Felipe III (1614) promovieron, mediante Reales Cédulas, la creación de hermandades y cofradías caballerescas.
Más tarde, durante el reinado de Carlos II, en 1670, se fundó en Sevilla la primera de las maestranzas como una concepción moderna, término que, por entonces, evocaba su espíritu de enseñanza y adiestramiento ecuestre y militar. En el resto de España, e inspirándose en las Ordenanzas de la sevillana, surgieron una decena de maestranzas, fundándose todas ellas a partir de la segunda mitad del siglo XVII.
Los siguientes años de la Real Maestranza de Caballería de Sevilla se inscriben en el contexto del llamado Lustro Real (1729-1733), cuando Felipe V trasladó la Corte a Sevilla. Durante aquellos años, la ciudad vivió un notable impulso político y social, y la Maestranza consolidó su relevancia como corporación nobiliaria estrechamente vinculada a la Corona. La presencia continuada del monarca reforzó su prestigio institucional y favoreció el desarrollo de sus ordenanzas, privilegios y funciones representativas.
Aunque independientes entre sí, las cinco maestranzas que hoy siguen existiendo, están hermanadas y cultivan una afinidad común, especialmente desde que don Juan de Borbón, conde de Barcelona y Hermano Mayor de ellas durante gran parte del siglo XX, fomentara la unión entre ellas mediante las reuniones anuales que instituyó y que hoy día se siguen celebrando.

